ידועה רגישותו העצומה של הרבי מליובאוויטש שלא לפגוע חלילה ביהודי. לכן שלל הקמת ישיבות מיוחדות לבעלי-תשובה, שכן הרמב"ם פוסק שאסור לומר לבעל-תשובה "זכור מעשיך הראשונים", ואילו ישיבה כזאת מכריזה שתלמידיה לא שמרו בעבר תורה ומצוות. פעם אחת באה קבוצה של שמונה-עשר אסירים יהודים לעשות את השבת בחצר הרבי. יוזם הביקור היה הרב שלום-דובער ליפסקר, שפעל רבות עם האסירים היהודים בארה"ב. לפני ההתוועדות ביקש הרבי ממזכירו למסור לרב ליפסקר, כי הפעם לא יבקש מהאורחים לומר 'לחיים', כי יש שאלה אם מותר להצביע על אסיר בציבור, כדי שלא לביישו.