הרה"ח ר' נחום שמריהו ששונקין ע"ה גילם את דמותה של הישיבה בליובאוויטש בכל אורחותיו. אישיותו שילבה השכלה ועבודה עם התקשרות אמת לרבותינו נשיאינו. הוא הצטיין אף בגישתו הנפלאה אל תושבי ירושלים, וביכולתו לחדור ללבם ולקרבם אל אורה הגדול של חב"ד.
עם זאת, ההתוועדויות עם בני ירושלים היוו משימה לא קלה עבור חסיד מהעיירה ליובאוויטש. הרב ששונקין כתב על כך אל הרבי, וציין כי "בני מערבא לא ראו רבי מימיהם, וביקורו בן השבוע של כ"ק אדמו"ר הריי"ץ בארץ הקודש היה בבחינת מקיף בלבד".
הרבי השיב על כך:
ומה שכתב שבני מערבא לא ראו רבי מימיהם, וגם השבוע ששהה כ"ק מורי וחמי אדמו"ר היה זה בדרך מקיף. הרי מקיף סוף סוף נכנס בפנימיות, ואחד הדברים בזה (בדרך מלמעלה למטה הוא) על ידי שממשיכים מקיף יותר נעלה, או בדרך (מלמטה למעלה) כשמשתדלים להמשיך המקיף בפנימיות על ידי עבודה,
והרי שני הדברים ביד זקני אנ"ש שבירושלים תבנה ותכונן הוא, על ידי שיחזרו לפניהם מאמרי דא"ח שתורתו של הרבי הרי זו פנימיותו ועצמותו, ועל ידי שידריכום בהנהגותיו בדרך אשר הורה לנו בחיי היום יומי.
הרב ששונקין קיים את הוראותיו של הרבי בתבונה. הוא סעד עם קהלים שונים בסעודותיהם - כ"מקבל" ולא כמשפיע, ולאחר שהאזין לביאוריהם התורניים, הציג את שיטתה הנפלאה של החסידות. דבריו נשאו סגנון מיוחד, המתאים לאופי שומעיו. כך רותקו מאזיניו עד אור הבוקר ושתו בצמא את דברי החסידות.